Il materiale iconografico relativo a Milano nel Quattrocento è piuttosto scarso. Una delle carte più antiche della citta è quella di Pietro del Massaio, realizzata proprio negli anni del romanzo (1475), ma basandosi in realtà su una situazione precedente: ad esempio il Castello è ancora denominato di Porta Giovia e presenta le torri quadrate di età viscontea, mentre in realtà era stato ricostruito per volontà di Francesco Sforza con torri circolari. Anche il percorso dei canali non è preciso, ma non si discosta tuttavia moltissimo dalla realtà. Per la nostra ricostruzione siamo partiti da questa mappa, anche per la rappresentazione dei pochi edifici caratterizzati (Castello, basiliche di San Lorenzo e Sant'Ambrogio, porte della città). L'orientamento è stato corretto ponendo il nord in alto.

La città era ancora sostanzialmente racchiusa entro le mura medievali, al cui interno si trovavano anche aree non edificate.

Una fitta rete di corsi d'acqua in seguito interrati permetteva, grazie a un sistema di chiuse e di bacini che fu migliorato nel corso di tutto il secolo e poi ancora dei successivi, di raggiungere in barca il centro della città e soprattutto di portare a poca distanza dal cantiere i materiali per la costruzione del Duomo, in primis i pesantissimi blocchi di marmo di Candoglia provenienti dal Lago Maggiore e segnati dalla scritta AUF (ad usum fabricae), da cui deriva il modo di dire "a ufo", in quanto manlevati dal pagamento del pedaggio.

Importantissimi edifici ecclesiastici, anche di origine paleocristiana, si trovavano su tutta l'area urbana, ma i monumenti più importanti erano soprattutto intorno alla nascente Cattedrale, sorta in quello che già in età celtica era il centro religioso della città. A poca distanza dal Duomo sorgevano il Broletto vecchio, ormai trasformato in Palazzo Ducale, il Broletto nuovo o Palazzo della Ragione, sede delle magistrature civili, l'Arcivescovado, le chiese di San Gottardo e Santa Tecla e le abitazioni dei cittadini più importanti.

Anche se gran parte dei monumenti principali si è salvata, la città ha cambiato però fortemente il suo aspetto: ad andare quasi del tutto perduto è stato il tessuto connettivo, l'ambiente in senso lato, la fitta rete di vicoli, gli agglomerati di piccole case in mattoni, a due piani con cortile interno, i numerosi corsi d'acqua, maleodoranti ma anche suggestivi. Le mura sono state abbattute a partire dal XVIII secolo e al loro posto si sviluppa oggi la cerchia dei viali. Dove un tempo si univano i due principali corsi d'acqua, in piazza Vetra, c'è il bellissimo parco delle Basiliche. Si sono salvati i tracciati di alcune antiche vie, come le "Strette" del libro, che corrispondono alle vie del Bollo, Brocchetto, S. Marta. S. M. Fulcarina e S. M. Podone. Ma l'angolo più suggestivo che mantiene ancora un notevole sapore medievale è piazza Mercanti, con il Palazzo della Ragione, l'antico Broletto, la bellissima casa Panigarola e la loggia degli Osii. Gli altri edifici che oggi affacciano su questa piazza sono di epoca successiva e originariamente l'intero spazio era recintato e chiuso di notte.